Le soir d'Halloween, la fête des morts. Sam, un petit garçon déguisé en citrouille, demande des bonbons au hasard de ses déambulations dans une petite ville Américaine. Il va participer au destin d'une poignée de personnages hétéroclites qui vont chacune croiser sa route et vivre leur propre petit cauchemar personnel... 5 trajectoires et autant d'histoires pour frissonner en ce soir si spécial.

Jessica et son compagnon Max décident de retourner vivre dans la maison d'enfance de celle-ci afin de concrétiser un nouveau départ. La plus jeune fille de Max trouve vite ses marques et déniche un vieil ours en peluche dont elle fait son ami imaginaire. Peu à peu, "Chauncey" semble demander à Alice des choses de plus en plus malsaines...

Un groupe d'amis un peu trop curieux décide de se retrouver dans une fabrique d'épinards abandonnée afin d'enquêter sur sa terrible légende. En effet, un mystérieux marin difforme y trainerait encore et massacrerait tout ceux qui oseraient s'y aventurer. Malheureusement pour eux, la légende de Popeye du marin va s'avérer bien réelle et ils vont devoir tout tenter pour lui échapper.